Ванилин
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид
- Отн. молек. масса:
- 152,14732 а.е.м.
- Молярная масса:
- 152,15 г/моль
- Плотность:
- 1,056 г/см31056 кг/м³ <br />
Термодинамика:
- Температура плавления:
- 80353,15 K <br />176 °F <br />635,67 °R <br />—81354,15 K <br />177,8 °F <br />637,47 °R <br />°C
- Температура кипения:
- 285°C558,15 K <br />545 °F <br />1004,67 °R <br />
Растворимость:
- Растворимость:
- 11 г/л <br />
Ванили́н — органическое вещество, 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид. Бесцветные игольчатые кристаллы с запахом, напоминающим ваниль. Брутто-формула C8H8O3. В молекуле имеются альдегидная, эфирная и фенольная функциональные группы, что обуславливает характерные химические свойства соединения.
Ванилин содержится в плодах тропической орхидеи, ванили, а также в перуанском и толуанском бальзаме, в бензойной смоле. Наибольшие концентрации ванилина содержаться в ванили, в виде гликозида в плодах ванили, и является основным компонентом их спиртового экстракта.
ПолучениеПравить
Природный экстракт ванили — это смесь сотен соединений, искусственный ванилин — почти чистое вещество. Из-за высокого спроса и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола.
В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и (реже) из лигнина — составной части древесины, побочного продукта целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина, но его производство снижается из-за экологических проблем данной технологии.
ПрименениеПравить
Синтетический ванилин широко применяется в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности, для изготовления некоторых медицинских препаратов и в качестве ароматизатора. Так же, как ванилин, используется несколько более дорогой, но с более цветочным оттенком запаха этилванилин (ванилаль). Структурно этилванилин отличается от ванилина наличием этоксильной группы(-O-CH2CH3) вместо метоксильной (-O-CH3). По «силе запаха» он превышает ванилин примерно в 2 раза.
Ограниченно используется в качестве блескообразователя для гальванических ванн, а также в аналитической химии.
См. такжеПравить