Стеариновая кислота

Стеариновая кислота (октадекановая кислота, Stearic acid) — насыщенная органическая монокарбоновая кислота с химической формулой CH₃(CH₂)₁₆COOH.

История изучения

Обнаружена в 1816 году французским химиком Шеврелем.

Общие сведения

Данная кислота представляет собой карбоновую кислоту алифатического ряда, соответствующая формуле С₁₇Н₃₅COOH (также можно встретить запись в виде молекулярной формулы (брутто-формулы) C₁₈H₃₆O₂ или другие варианты рациональной формулы — CH₃(CH₂)₁₆COOH или C₁₇H₃₅CO₂H). Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире.

Слабая кислота.

Представляет собой бесцветные кристаллические пластинки без запаха; t°плавления 69,6°; t°кипения 376,1°; t°затвердевания 69,3°; молярная масса 284,48 г/моль, плотность 0,94 г/см³; растворимость (в г на 100 г растворителя при 20°) в воде 0,034, этиловом спирте 2,25, бензоле 2,4, хлороформе 6,0.

Реагируя со щелочами образует стеараты, в частности натрия:

C₁₇H₃₅COOH + NaOH → C₁₇H₃₅COONa + H₂O

Получают её гидрированием олеиновой кислоты:

C₁₇H₃₃COOH + H₂ → C₁₇H₃₅COOH

Также её получают синтетическим путём — окислением насыщенных углеводородов соединениями марганца.

Ведущим промышленным методом получения является извлечение её из стеарина — продукта гидролиза жиров при производстве мыла. Несмотря на то, что данную кислоту можно добывать и из растительных жиров, как правило для её изготовления применяют жир животных.

это одна из самых распространённых в природе жирных кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего триглицеридов жиров животного происхождения, последние выполняют функцию энергетического депо. Содержание этой кислоты в животных жирах максимально в бараньем жире (до ~30 %), в растительных маслах — до 10 % (пальмовое масло).

Синтезируется в организме из пальмитиновой кислоты под действием ферментов — элонгаз, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.

В производстве

В смеси с пальмитиновой кислотой (стеарин) получают при прессовании охлажденного гидролизата животных жиров. Для получения чистой стеариновой кислоты осуществляют дробное осаждение её магниевой соли добавлением спиртового раствора ацетата магния Mg(CH₃COO)₂ к раствору стеарина. Получают также гидрированием олеиновой кислоты.

Находит применение в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из ведущих компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Используется в производстве свечей и как мягчитель в производстве резины. Стеараты натрия, калия, лития, кальция, свинца — компонент пластичных смазок, солидол). В фармацевтической промышленности стеарат магния является наполнителем.

Также она идёт в шампуни, кремы для бритья и т. п.

Наконец, она содержится в некоторых продуктах питания (E570, E572) в качестве эмульгатора и стабилизатора.

Биохимия

Наряду с другими жирными кислотами является составной частью растительных и животных жиров, в организме человека и животных принимает участие в выполнении их энергетической и пластической функции.

Входит в состав фосфатидов и сложных эфиров холестерина.

В триглицеридах жировой ткани человека содержится около 6% стеариновой кислоты, в жире коровьего молока — около 9%. В растительные жиры данная кислота входит в меньшем соотношении (1—10%, исключениями являются фундук и пищевое масло какао — до 37%).

Окисление её протекает в митохондриях клетки по общей схеме окисления жирных кислот.

Синтезируется из пальмитиновой к-ты удлинением (элонгацией) её цепи на два углеродных атома путём присоединения ацетил-КоА; в микросомах стеариновая кислота возникает при присоединении малонил-КоА к пальмитил-КоА.

Часть этой кислоты, поступившей с жирами пищи, подвергается в организме десатурации, превращаясь в непредельную олеиновую кислоту.