Бензол

Бензол как индивидуальное вещество был описан английским физиком Майклом Фарадеем, выделившим его в 1825 г. из конденсата светильного газа. Выделенное вещество Фарадей назвал карбюрированным водородом. В 1833 г. немецкий физик и химик Э. Мичерлих при сухой перегонке бензоата кальция выделил то же вещество, что и Фарадей. Мичерлих установил эмпирическую формулу вещества и дал ему название бензин. Позже немецкий химик Ю.Либих дал новое название веществу — бензол.

Физические свойстваПравить

Бензол представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом; температура плавления + 5,5 °C, температура кипения 80,1 °C, плотность 0,879 г/см³. Горит сильно коптящим пламенем. Малорастворим в воде, неограниченно растворим в углеводородах, эфирах, хуже — в метаноле, не растворим в этиленгликоле, глицерине; растворяет жиры, каучуки, гудрон, серу, фосфор, иод. Образует азеотропные смеси.

Химические свойстваПравить

Для бензола характерны реакции замещения — он реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, серной и азотной кислотами. Для бензола характерна устойчивость к действию окислителей и высоких температур. Лишь выше 650 °C он частично превращается в дифенил, выше 750 °C разлагается на углерод и водород. Бензол не изменяется под действием Н₂Сг0₄ и КМп0₄, с кислородом в присутствии катализаторов (ванадий, молибден) при 350—450 °C образует малеиновый ангидрид. Гидрируется до циклогексана в присутствии различных катализаторов (например, в присутствии никеля при 120‒200 °C и 2,96‒6,94 МПа). Щелочными металлами в жидком аммиаке восстанавливается до 1,4-циклогексадиена. При фотохимическом присоединении хлора превращается в гексахлорциклогексан. При ультрафиолетовом облучении способен к циклоприсоединению и изомеризации в фульвен и бензвален.

Структура молекулы и её связь с химическими свойствамиПравить

Молекула бензола представляет собой плоский правильный шестиугольник с внутренними углами 120° и расстоянием между атомами углерода 0,139 нм. Бензол является родоначальником углеводородов ароматического ряда. Химические свойства определяются наличием в молекуле стабильной замкнутой системы $\pi$ -электронов. Бензол склонен к донорно-акцепторному взаимодействию с соединениями, имеющими дефицит электронов; в результате образуются малостабильные и существующие только в растворах $\pi$ -комплексы, которые могут превращаться в более прочные \sigma-комплексы. Способностью бензола к комплексообразованию определяется его склонность к электрофильному замещению. Катализаторы электрофильного замещения -обычно кислоты Льюиса, облегчающие образование промежуточных комплексов и ускоряющие основную реакцию.

ОбнаружениеПравить

Специфическая реакция обнаружения бензола в присутствии гомологов: встряхивают смесь углеводородов с аммиачным раствором Ni(CN)₂; при наличии бензола выпадает осадок комплексного соединения состава Ni(CN)₂NH₃(C₆H₆).

ПрименениеПравить

Основные области применения бензола (более 80 %): производство этилбензола, кумола и циклогексана; остальное количество бензола применяется для получения анилина, малеинового ангидрида, как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, ПАВ и др.

ТоксичностьПравить

Бензол является токсичным веществом. Он сильно раздражает кожу; в высоких концентрациях оказывает судорожное действие; при многократных воздействиях низких концентраций наблюдаются изменения в крови и кроветворных органах; ПДК 5 мг/м³.

См. такжеПравить

СсылкиПравить

ЛитератураПравить

Г. Б. Шульпин. Эта увлекательная химия. М.: «Химия», 1984 год.
Химическая энциклопедия в пяти томах. Том.1, стр. 268—269. М.: «Советская энциклопедия», 1988 год.