Пиретроиды

Пиретроиды — синтетические инсектициды, аналоги природных пиретринов.

Пиретроиды 1 поколения

Пиретроиды 1 поколения — эфиры хризантемовой кислоты. Их получают взаимодействием хлорангидрида хризантемовой кислоты со спиртовой компонентой в присутствии третичных аминов или переэтерификацией этилового эфира хризантемовой кислоты в присутствии натрия. Наиболее токсичные для насекомых соединения найдены среди эфиров циклопентенолонов, замещенных бензиловых спиртов и N-оксиметилимидов.

На основе пиретроидов 1 поколения выпускаются препараты: аллетрин (2-аллил-3-метил-2-циклопентен-4-ол-1-онилхризантемат);[фуретрин (2-фурфурил-3-метил-2-циклопентен-4-ол-1-онилхризантемат); циклетрин (2-циклопентенил-3-метил-2-циклопентен-4-ол-1-онилхризантемат); бартрин (6-хлор-пиперонилхризантемат); диметрин (2,4-диметилбензилхризантемат); неопинамин [N-(3,4,5,6-тетрагидрофтальимидо) метилхризантемат.

Эти соединения обладают высокой инсектицидной активностью, но, как и природные пиретрины, легко окисляются на свету и поэтому используются главным образом в закрытых помещениях. Их также включают в состав противомоскитных тлеющих спиралей, пластин типа «Москитол» и «Фумитокс», а также аэрозольных баллончиков, предназначенных для борьбы с бытовыми насекомыми.

Пиретроиды 2 поколения

Пиретроиды 2-го поколения появились в 1960-70-е гг. Эти соединения более стабильны к фотоокислению. К ним относятся эфиры 3-(2,2-дигалогенвинил)-2,2-диметил-циклопропан-карбоновых кислот — перметрин, циперметрин, дельтаметрин (декаметрин, «децис»), а также фенвалерат — пиретроид, который не содержит циклопропанового кольца. Эти соединения обладают широким спектром действия, эффективны при очень малых нормах расхода — обычно от 16 до 300 г/га, а для дельтаметрина 5-20 г/га. Все пиретроиды 2-го поколения значительно превосходят пиретрины по инсектицидным свойствам: так, оптически активный дельтаметрин активнее природного пиретрина I в 900 раз. Их широко используют для обработки хлопчатника, картофеля, и многих других с/х культур и садов. Кроме того, они находят применение против бытовых насекомых, для обработки тканей и тарных материалов. К их недостаткам относится высокая токсичность для пчёл и рыб, отсутствие системного действия и непригодность для борьбы с почвообитающими насекомыми.

Пиретроиды 3 поколения

К пиретроидам 3 поколения относятся цигалотрин, флуцитринат, флувалинат, тралометрин, цифлутрин, фенпропатрин, бифетрин, циклопротрин а также этофенпрокс, который, в отличие от других пиретроидов, не содержит сложноэфирной группы. Наибольшее распространение из пиретроидов 3 поколения нашёл цигалотрин, который в 2,5 раз активнее дельтаметрина. Некоторые из этих пиретроидов обладают высокой активностью против клещей (акарициды), меньшей токсичностью для пчёл, птиц и рыб.

Влияние на теплокровных

Пиретроиды считаются менее токсичными, чем инсектициды других групп. Это обусловлено тем, что они либо сразу элиминируются, либо метаболизируются (благодаря лабильности эфирной связи), после чего выводятся из организма, а эстеразы, гидролизующие пиретроиды, в печени теплокровных гораздо более активны, чем у насекомых.

Ссылки

• Пиретроидные инсектициды - аналоги природных защитных веществ растений. (нерабочая ссылка)
• Пиретроиды - Химическая Энциклопедия.
• Пиретроиды и их роль в борьбе с паразитами.