Пропиолонитрил

Пропиолонитрил

Молекулярный вес:

51,04678 грамм/моль

Температура плавления:

5°C

Температура кипения:

42,5°C

Температура критическая:

°C

Температура разложения:

°C

Стандартная молярная теплоёмкость:

хх,хх Дж×моль^-1×К^-1

Стандартная молярная энтропия:

ххх,х Дж×моль^-1×К^-1

Плотность (газ):

2,279 г/дм³

Плотность (жидк):

0,8167(0,924)г/см³ (при 4 °C

Плотность критическая:

хх,ххх г/см³

Теплота образования (ΔH⁰):

+368,414 кДж/моль (7,217 МДж/кг, хх,хх ккал/кг).

Теплота плавления (ΔНплавл):

х,хх кДж/моль^-1

Теплота испарения (ΔНисп):

28,67 кДж/моль^-1

Динамическая вязкость (η) (мкП):

хх (при 0 °C), ххх (при 100 °C)

Теплота сгорания в кислороде (Qp):

1669,854 кДж/моль

Пропиолонитрил (2-пропиненнитрил),(C₃NH) — также именуемый как цианоацетилен, моноцианоацетилен, цианоэтилен, цианоэтин, пропаргилнитрил. Представляет собой легкоплавкое бесцветное вещество способное легко растворятся в углеводородах и спиртах, и при комнатной температуре представляющее собой жидкость. Горит сильно коптящим, ярко светящимся пламенем. Это самый простой цианополиин. Было обнаружено спектроскопических методов в межзвездных облаках и в атмосфере спутника Сатурна Титана.

Физические свойства

Пропиолонитрил являясь сильно эндотермичным химическим соединением способен к разложению со взрывом при нагревании. Смеси паров пропиолонитрила с воздухом и кислородом имеют широкие концентрационные пределы воспламенения. При горении в кислороде способен к развитию сверхвысоких температур. Давление пара: 391 мм рт.ст. при 25 ° С

Химические свойства

Он чувствителен к воздуху и свету. Это одна из молекул, что было произведено в эксперименте Миллера-Юри. Растворим в этиловом, метиловом спирте, нерастворим в воде. При контакте с воздухом окисляется и полимеризуется. При нагревании также склонен к полимеризации.

Получение

Промышленным способом получения является окисление пропаргилового спирта хромовой кислотой (хромовый ангидрид), затем переводится в амид и дегидрируется окисью калия или уксусным ангидридом. Это химическое вещество может быть получено путем обезвоживания амида пропиоловой кислоты при температуре 180°C. Эта реакция понадобится реагентов P₂O₅. Выход составляет около 70%.

Применение

Он используется в качестве фармацевтических полуфабрикатов.

См.также

• Дициан

Литература

• Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М.,1972;
• Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 677-92;
• The Chemistry of cyanogroup, ch. 9, N. Y., 1970, p. 423-638;