Диацетилен
Диацетилен
- Молекулярный вес:
- 50,06 грамм/моль
- Температура плавления:
- — 36,4°C
- Критическое давление (МПа):
- х
- Стандартная молярная теплоёмкость:
- хх,хх Дж×моль-1×К-1
- Стандартная молярная энтропия:
- ххх,х Дж×моль-1×К-1
- Плотность (газ):
- 2,235 г/дм3
- Плотность (жидк):
- 0,ххх г/см3
- Плотность критическая:
- хх,ххх г/см3
- Теплота образования (ΔH0):
- +472,8 кДж/моль(х,ххх Мдж/кг, хх,хх ккал/кг).
- Теплота плавления (ΔНплавл):
- х,хх кДж/моль-1
- Теплота испарения (ΔНисп):
- хх,хх кДж/моль-1
- Динамическая вязкость (η) (мкП):
- (при 0 °C), (при 100 °C)
- Теплота сгорания в кислороде (Qp):
- 2288,67 кДж/моль (10 885 ккал/кг)
Диацетилен (1,3-бутадиин) — при комнатной температуре бесцветный, плотный горючий газ.
СвойстваПравить
Диацетилен растворяется в органических растворителях (диметилформамид, бензол, ацетон и др., воде (в 1 объеме 4,6 объема диацетилена). По химическим свойствам диацетилен близок ацетилену, однако диацетилен значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0 °C, при комнатной температуре самопроизвольно полимеризуется. При взаимодействии с аммиачными растворами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды и . Метиновые атомы Н в молекуле Д. могут замещаться: а) оба одновременно, напр., при получении реактива Иоцича; б) только один, как в реакции Манниха:
Химические свойстваПравить
При взаимодействии с ацетоном диацетилен превращается в «дииндиол» — реактив, используемый во мн. орг. синтезах (аналогично реактиву Гриньяра). Присоединение по тройным связям диацетилена происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании — гексахлор-2-бутен, при взаимодействии со спиртами и при реакции с Н2О — диацетил, при взаимодействии с алкиламинами или тиолами — соответствующие замещенные винилацетилена. Диацетилен — побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана (выход ~ 1,2-2%об). Получают его димеризацией ацетилена (катализатор — CuCl) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана. Температура самовоспламенения диацетилена в воздухе 200° С при 1 am, что значительно ниже, чем для ацетилена.
Горение диацетиленаПравить
Диацетилен при сгорании в смеси с кислородом развивать высокую температуру, более высокую чем смеси ацетилена и кислорода (max~2621°С). Температура сгорания диацетилена лежит в области 3340-3480°С, и эта разность температур очень зависит от соотношения диацетилена и кислорода. Теоретически, смеси диацетилена и кислорода могли бы быть лучшей альтернативой ацетилено-кислородным смесям используемым при газопламенной обработке металлов, но крайняя чувствительность диацетилена к источникам огня, склонности к сильному взрывному распаду и полимеризации, очень затрудняют это использование диацетилена. С другой стороны состав продуктов сгорания диацетилена в кислороде ещё более благоприятен в отношении проведения в нём металлургических процессов газовой сварки стали. Пламя диацетилено-кислородной смеси имеет очень большую яркость, очерчено резче чем ацетилено-кислородное пламя, и «хвост» этого пламени имеет карминово-красный цвет с бледно-фиолетовой каймой, что свидетельствует о диссоциации молекул азота подсасываемого из окружающего воздуха. Диацетилен, или его стабильные смеси с другими горючими, мог бы быть использован в качестве высокоэффективного ракетного топлива, но исследования в этой области практически не проводились.
Токсические свойстваПравить
В высоких концентрациях диацетилен вызывает паралич дыхания.
См.такжеПравить
СсылкиПравить
ЛитератураПравить
- Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.
- Шостаковский М.Ф. Химия диацетилена.
